本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。 时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
演员：约翰·塞纳 史蒂夫·阿吉 迪·布莱德利·贝克 丹妮尔·布鲁克斯 詹尼佛·霍兰德 弗兰克·格里罗 肖恩·古恩 迈克尔·鲁克 内森·菲利安 大卫·丹曼 塞尔吉奥·杜克 小德里克·古德曼 多里安·金吉 恩胡特·黎 阿妮萨·马特洛克 蒂姆·麦道斯 伊莎贝拉·莫塞德 布蕾·诺艾尔 索尔·罗德里格斯 泰勒·圣克莱尔 布兰登·斯坦利
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演员：娜塔莎·雷昂 艾德里安·布洛迪 约瑟夫·高登-莱维特 朗·普尔曼 科洛·塞维尼 许玮伦 艾伦·巴金 周洪 蒂姆·布雷克·尼尔森 梅根·苏丽 科尔顿·瑞安 布兰登·迈克尔·霍尔 尼克·诺特 本杰明·布拉特 查尔斯·梅尔顿 里尔·莱尔·哈瓦瑞 埃帕莎·默克森 大卫·卡斯塔尼达 帕特里克·克莱因 贾米拉·贾米尔 朱迪斯·赖特 K·卡兰 蒂姆·麦道斯 陈大卫 Erik McKay Angel Desai Angel Desai Audrey Corsa Scott Vogel Elsa Kennedy Shefi
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